La guapa cantante ha tenido una larga lista de amoríos.
Uno de los primeros novios conocidos de Madonna fue el músico Dan Gilroy, con quien formó en 1979 un grupo de rock llamado Breakfast Club, en el que ella tocaba la guitarra y los tambores.
A principios de los años 80, un joven graffitero llamado Jean-Michel Basquiat, hijo de un haitiano y una puertorriqueña, emergió de Brooklyn y, con el apoyo de figuras como Andy Warhol, se convirtió en un artista de talla internacional del movimiento neoexpresionista. Madonna tuvo un breve romance con él. Basquiat murió a los 28 años de edad.
El siguiente eslabón en su cadena de amores fue el disc jockey y productor musical Mark Kamins, quien propició que Madonna firmara su primer contrato con la compañía Sire Records, en 1982.
En 1983, Madonna mantuvo una relación con un importante mísico neoyorquino: Jelly Bean Benítez, disc jockey y productor de origen latino. El contribuyó mucho a que la carrera de la cantante continuara su ascenso.
Su primera boda. Madonna y Sean Penn se conocieron y se casaron en 1985, justo el día en que ella cumplió 27 años. La cantante ya era una superestrella mundial y él, un joven actor que empezaba a brillar. No fue fácil lidiar con la fama de su esposa y con el acoso de los paparazzi, incluso fue arrestado por agredir a un fotógrafo y también por violencia doméstica. En 1989 se divorciaron alegando "diferencias irreconciliables?.
El siguiente amor de Madonna fue Robert Van Winkle, conocido como Vanilla Ice, un rapero blanco que se hizo muy popular en 1991 con el tema Ice Ice Baby. Este romance duró ocho meses.
Para sustituir a Beatty, la controversial Madonna escogió a alguien de su misma edad: Tony Ward, modelo, bailarín y actor porno, quien había participado en los videoclips de sus canciones Cherish y Justify My Love. Ward también apareció junto a la cantante en varias fotos del polémico libro Sex, publicado en 1992.
En 1994 tuvo una breve pero muy publicitada aventura amorosa con el excéntrico deportista afroamericano Dennis Rodman. El romance de la Material Girl con uno de los más populares jugadores del baloncesto profesional de Estados Unidos fue noticia de primera plana.
Tras varios años de vida en común con Guy Ritchie, comenzaron a circular fuertes rumores sobre sus problemas conyugales. Para empeorar las cosas, Madonna comenzó a ser vista con el famoso jugador de béisbol dominicano Alex Rodríguez, empezó a hablarse de infidelidad y se desató el escándalo.
En 2008, después de su divorcio de Ritchie, la ya cincuentona Madonna puso sus ojos en un guapo y desconocido chico brasileño de 22 años de edad: el modelo Jesús Luz, a quien conoció durante una sesión fotográfica en un hotel de Río de Janeiro y al que después lanzará como modelo internacional. A la cantante no le importaron las críticas por tener un novio al que le doblaba la edad y vivía plenitud su nuevo romance.
A la Reina del Pop no le tomó mucho tiempo encontrar un nuevo amor… La cantante fue ligada a Timor Steffens, otro bailarín y coreógrafo, de 26 años. A medida que se hace más madura, la superestrella parece sentirse más y más a gusto teniendo a su lado a chicos jóvenes.
La cantante ha tenido una vida sentimental intensa con actores, músicos, deportistas… Y sus últimas parejas son tan jóvenes, que bien podrían ser sus hijos.